Creo que he podido reproducir el problema que comentas, por lo que veo se trata de un bug, voy a reportarlo en ingles en otro post.
De todos modos para lo que usted usted quiere hacer no deber?a ser un problema, solo recuerde no activar la opci?n "Tiempo m?ximo en la lista".
Lo que usted quiere hacer es muy f?cil, le voy a mostrar la opci?n mas sofisticada, para que luego pueda usar para crear por ejemplo la programaci?n diaria de su radio autom?ticamente.
1-Abra playlist generator pro
2- inserta una nueva categoria para el jingle o comecial con el "+"
3-Seleccione un nombre y la cantidad de pistas que desea reproducir (o si no por ejemplo 15 minutos, reproducir? varias pistas hasta alcanzar ese tiempo)
4-en la solapa "pistas", Selecione la carpeta, lista de reproduccion o archivo mp3, ogg, etc. que utilizar? esa categoria
5- en la solapa de filtos puedes quitar algunas pistas en base a algunos parametros por ejemplo puedes poner que las canciones que se reproduzcan no duren mas de 5 minutos.
Ahora repita lo mismo para la musica.
luego establesca el formato de reproducion, en el panel principal del rpograma:
1- arrastre desde categorias hasta estructura de programacion:
debe quedar
1ro: Jingle
2do: Musica
Tambien puede seguir agragando mas categorias de musica por ejemplo si necesita reproducir dos canciones.
solo arrastre y suelte.
en la solapa opciones tiene grandes y potentes filtros para no reproducir la misma cancion por "x" tiempo.
y tambien para no reproducir el mismo artista en determinado tiempo.
Solo que esto se utiliza para generar listas de varias canciones.
Luego guarde el preset con un nombre.
y utilizelo desde el programador de eventos a la hora desada. vea las capturas sobre esto.
Espero haber sido claro, cualquier duda consulte.